15年前，阿龙（李璨琛饰）父因母亲珊姐（吕珊饰）烂赌向大耳窿借还债，导致意外车祸死亡，因此阿龙及妹妹雯雯（吴俐璇饰）非常痛恨母亲，但阿龙为雯雯之生计及保护家人，投靠天神（林雪饰）阿窿集团，开始他的 15年前，阿龙（李璨琛饰）父因母亲珊姐（吕珊饰）烂赌向大耳窿借还债，导致意外车祸死亡，因此阿龙及妹妹雯雯（吴俐璇饰）非常痛恨母亲，但阿龙为雯雯之生计及保护家人，投靠天神（林雪饰）阿窿集团，开始他的阿窿生涯4399讲述了
阿龙鼓励雯雯考警察部队，但因阿龙的职业背景，令雯雯承受压力，导致兄妹俩感情破裂，最后雯雯更离开警察学院。
一天，一个自称是专门铲除大耳窿集团的特别行动组找上阿龙，要他以卧底身份收集天神犯罪证据，以消灭放高利贷活动。正当阿龙努力搜寻天神罪证时，妹雯也加入天神的集团，还为了争上位靠拢处处与他为难的黑狗（张兆辉）身边。
黑狗是天神的养子，一直深受天神重视，然而自从阿龙的加入，令他有感地位不保，一直视阿龙为敌，他与天神都不知道雯就是龙的妹妹，还爱上雯。而黑狗身边已有一个欣（温碧霞饰），后者的父亲原是欠债者，欣为了救父及顾母，只好接近黑狗，但是雯的出现，也令欣感到自己地位受威胁。
欣觉得雯的出现绝不是偶然，因此怀疑对方的真正身份，她劝黑狗别太信任对方，但黑狗不信，为了找出证据，黑狗设了个陷阱试探雯，没想到雯真的中计，在千钧一发时刻，知道妹身处险境的龙却出现……
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